Выдержка из "Los Angeles by Night", посвященная Джеку:
"Никто почти ничего не знает о бруха 10-ого поколения, известном под прозвищем "Смеющийся Джек" (Smiling Jack). Многие полагают, что он мог быть карибским пиратом 17-ого века. Никому не известны обстоятельства его Обращения, никто не объявил себя его Сиром. Смеющийся Джек отказывается отвечать на любые вопросы о своем происхождении.
Пусть Джек и предпочитает внушать, будто он был пиратским капитаном, на самом деле он никогда не поднимался выше второго помощника. Его необузданный темперамент заставлял товарищей-моряков не доверять ему, и ему никогда не удавалось набрать достаточную поддержку, чтобы стать капитаном. Однако его ценили за силу и за верность соратникам-морякам. К моменту, когда ему исполнилось 40 (весьма преклонный возраст для пирата) он накопил достаточно средств, чтобы купить себе прощение и уйти на покой на Барбадосе.
Джек пытался остепениться, но после вольной пиратской жизни жесткие законы местных властей раздражали его. Очень скоро ему пришлось податься в бега из-за того, что он избил какого-то сопливого Дона за то, что тот пытался столкнуть его с дороги. Один из местных Бруха, боровшихся с экспансией Вентру в карибском регионе, наткнулся на мертвецки пьяного Джека в портовой таверне и предложил ему вечность борьбы с Донами. Никогда не отказывавшийся от шанса подраться, Джек согласился.
С тех пор Джек был активным членом клана Бруха, участвуя во многочисленных кровавых боях с испанцами на Карибах. Он также с некоторым успехом выступал против "власть придержащих" Вентру. В самом скором времени он заработал грозную репутацию как анарх. Двигаясь на север, он продолжал оставаться источником головной боли для князей по всем Соединенным Штатам.
На протяжении последних кровавых этапов Мятежа, в ходе которых свергли Дона Себастьяна, Джек активно возглавлял неистовые силы анархов. Сейчас он использует Свободные Страны (Free States) анархов в качестве своих опорных пунктов, чтобы нападать на князей по всей Америке.
Не смотря на века активной деятельности, Джек продолажет оставаться Иконоборцем. Он ничего не любит больше, чем создавать анархию среди вампиров. Его жажда крови и насилия таковы, что даже большинство Бруха не доверяют ему. Только его положение среди более молодых Иконоборцев и некоторое личное обаяние не позволяют, чтобы с ним приключился "несчастный случай".
Джек обладает огромным влиянием среди молодых анархов, которые обожают его за крутость и безоглядное презрение к Камарилье. Он не воспринимает своих юных последователей слишком уж всерьез, но стремится использовать их в борьбе против Камарильи.
Возможно, он наплодил больше каитиффов (прим.:"безродных" вампиров-сирот, не знающих своего сира), чем любой другой сородич."